Existeixen diverses versions sobre l’origen d’aquest còctel. La història més antiga coneguda traça el seu origen a un pirata del segle XIX, el porto-riqueny Roberto Cofresí, qui feia repartir entre la tripulació de la seva nau un curiós beuratge que contenia coco, pinya i rom blanc.

D’aquesta mescla va sorgir la recepta del que posteriorment seria la famosa Pinya Colada. Després de morir ajusticiat en 1825, la recepta es va perdre.

No obstant això, existeixen crítics que veuen aquest relat més com un mite que com un fet real; la historiadora boricua H. Reichard afirma que això «no és comprovable. Es diuen moltes coses de Cofresí».