Existen varias versiones acerca del origen de este cóctel. La historia más antigua conocida traza su origen a un pirata del siglo XIX, el puertorriqueño Roberto Cofresí, quien hacía repartir entre la tripulación de su nave un curioso brebaje que contenía coco, piña y ron blanco.

De esta mezcla surgió la receta de lo que posteriormente sería la famosa Piña Colada. Tras morir ajusticiado en 1825, la receta se perdió.

No obstante, existen críticos que ven este relato más como un mito que como un hecho real; la historiadora boricua H. Reichard afirma que esto «no es comprobable. Se dicen muchas cosas de Cofresí».